An der südlichen Spitze der Halbinsel, die durch die Flüsse Ashley and Cooper eingegrenzt ist - benannt nach Anthony Ashley Cooper, einem der englischen Kolonialherren (Lords Proprietor) - liegt der historische Distrikt Charlestons. Er deckt sich mit dem im ursprünglichen Stadtplan aus dem 17. Jh. als Grand Modell bezeichneten Bereich. Ein Spaziergang durch von Backsteinhäusern und Palmettopalmen gesäumten Straßen versetzt den Besucher zurück in die Zeit, als Charleston noch als kleines London galt: eine begüterte Stadt aristokratischer Grundbesitzer. Im Visitor Center (375 Meeting St) und im Historic Charleston Foundation Museum Shop (108 Meeting St) werden Broschüren mit Stadtrundgängen bereitgehalten.